Pada prinsipnya, setiap pengelolaan suatu lembaga pendidikan mensyaratkan adanya tipe pemimpin dan kepemimpinan yang khas. Misalnya, dalam era reformasi sekarang ini dibutuhkan kepemimpinan yang mampu memperdayakan masyarakat pesantren dengan tanpa mengorbankan ciri khas atau kredibilitas pengasuh pesantren. Dalam pesantren, kepemimpinan dilaksanakan di dalam kelompok kebijakan yang melibatkan sejumlah pihak, di dalam tim program, di dalam organisasi guru, orang tua dan murid (ustadz, wali santri dan santri). Kepemimpinan yang membaur ini menjadi faktor pendukung aktifitas sehari-hari di lingkungan pondok pesantren. Menyimak pemikiran di atas, dapat kita temukan pemahaman tentang kepemimpinan secara utuh yang terkait dengan pemberdayaan pondok pesantren. Oleh karena itu, pemahaman tentang kepemimpinan didalam latar pesantren perlu kita carikan kerangka konseptual yang tepat dalam rangka melestarikan dan menciptakan inovasi-inovasi dalam sistem pesantren. Di bawah ini diajukan sejumlah tipologi kepemimpinan yang barangkali dapat menjadi acuan dan pertimbangan bagi pengasuh pesantren dalam melaksanakan tugas kepemimpinan di lembaga masing-masing.Kepemimpinan Kultural Pesantren
Lembaga pendidikan pesantren dikenal sebagai lembaga pendidikan yang menganut sistem terbuka sehingga amat fleksibel dalam mengakomodasi harapan harapan masyarakat dengan cara-cara yang khas dan unik. Namun, karena kelembagaan pesantren semakin hari terus berubah,antara lain menyelenggarakan sistem persekolahan di dalamnya, maka dengan sendirinya lembaga ini selayaknya melaksanakan emisi-fungsi layanan secara sistematik pula. Misalnya, pesantren salafiyah penyelenggaraan Wajar Diknas Sembilan tahun dengan sendirinya harus mematuhi persyaratan administrasi yang di sepakati. Selanjutnya,pesantren juga harus berusaha meningkatkan mutu guru dan manejemennya secara profesional.
Otonomi yang tinggi dalam lembaga pesantren sebenarnya dapat dijadikan modal utama pendidikan agama tersebut memasuki era kompetisi global dalam pendidikan. Hanya tugas ini menuntut tersedianya kultur kinerja dan peran pengasuh yang mampu menciptakan dan memelihara kultur tersebut, serta memilih strategi yang tepat untuk memecahkan masalah-masalah kepesantrenannya. Implikasinya adalah bahwa pada prinsianya, perubahan atau pengembangan pesantren berusaha mencapai prestasi baru yang lebih baik, namun sama sekali tidak boleh merusak nilai-nilai atau keyakinan-keyakinan inti yang dianut.
